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Water → N-[2-({1-[1-(4-Chlorophenyl)cyclobutyl]-3,4-dihydroisoquinolin-6-yl}oxy)ethyl]propane-1-sulfonamide

HRID 242068
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 242068
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([C:12]3[C:21]4[C:16](=[CH:17][C:18]([O:22][CH2:23][CH2:24][NH2:25])=[CH:19][CH:20]=4)[CH2:15][CH2:14][N:13]=3)[CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:26]([S:29](Cl)(=[O:31])=[O:30])[CH2:27][CH3:28].O>ClCCl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2([C:12]3[C:21]4[C:16](=[CH:17][C:18]([O:22][CH2:23][CH2:24][NH:25][S:29]([CH2:26][CH2:27][CH3:28])(=[O:31])=[O:30])=[CH:19][CH:20]=4)[CH2:15][CH2:14][N:13]=3)[CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 662791-Propanesulfonyl chlorideHCID 582462612-({1-[1-(4-Chlorophenyl)cyclobutyl]-3,4-dihydroisoquinolin-6-yl}oxy)ethanamine

Produkt 1

HCID 58246191N-[2-({1-[1-(4-Chlorophenyl)cyclobutyl]-3,4-dihydroisoquinolin-6-yl}oxy)ethyl]propane-1-sulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-({1-[1-(4-Chlorophenyl)cyclobutyl]-3,4-dihydroisoquinolin-6-yl}oxy)ethanamine (0.40 g, 0.90 mmol) was dissolved in dichloromethane (8 mL) and propane-1-sulfonyl chloride (0.169 g, 1.18 mmol) and N,N-dimethylpyridin-4-amine (0.152 g, 1.24 mmol) were added. The reaction mixture was stirred at room temperature over night. Water was added and the aqueous phase was extracted several time with dichloromethane. The combined organic layers were dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo. The crude product was purified by flash chromatography (silica, dichloromethane:methanol=99:1). Yield: 0.35 g (0.68 mmol, 76%, colorless oil).

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous phase was extracted several time with dichloromethane
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe crude product was purified by flash chromatography (silica, dichloromethane:methanol=99:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b936ffccf9146ee8d6296a94a2d218c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653100B2

Notizen zur Reaktion

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