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Sodium Iodide → methyl 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-6-carboxylate

HRID 2421841
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2421841
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[CH:10][C:11]=1[S:12][CH2:13][CH2:14]Cl)[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6].[I-].[Na+]>CC(=O)CC>[S:12]1[CH2:13][CH2:14][NH:1][C:2]2[CH:3]=[C:4]([C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6])[CH:9]=[CH:10][C:11]1=2
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5238Sodium IodideHCID 17796662Methyl 3-amino-4-(2-chloroethylthio)benzoate

Produkt 1

HCID 17796647methyl 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-6-carboxylateAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-amino-4-(2-chloroethylthio)benzoate (19.7 mg, 0.080 mmol) in 2-butanone (2 mL) was added sodium iodide (36 mg, 0.240 mmol). The reaction mixture was heated to 70° C. and stirred over night at that temperature. The reaction mixture was cooled to room temperature. TLC and LCMS analysis of the reaction mixture indicated product formation. The product was purified by flash column chromatography [gradient elution with Hexanes and 5-50% EtOAc]. To provide methyl 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine-6-carboxylate (8.6 mg, 0.040 mmol, 49.6% overall 3 steps) as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. customThe product was purified by flash column chromatography [gradient elution with Hexanes and 5-50% EtOAc]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f41cda3d215439eb7ce5f920d4b2fb0
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960376B2

Notizen zur Reaktion

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