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Water → HCID 67145878, Verbindung

HRID 2422205
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2422205
[CH3:1][N:2]([CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18](/[CH:21]=[CH:22]/[C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])=[CH:17][CH:16]=1)[C:3]1[S:4][CH:5]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[N:7]=1.[BH4-].[Na+].O>C(O)C.O.O.O.O.O.O.[Ni](Cl)Cl>[CH3:1][N:2]([CH2:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH2:21][CH2:22][C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])=[CH:19][CH:20]=1)[C:3]1[S:4][CH:5]=[C:6]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 67146901HCID 67146901, Verbindung

Produkt 1

HCID 67145878HCID 67145878, VerbindungAusbeute 64,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11791229Dichloronickel;hexahydrateKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl (E)-3-[4-[[methyl(4-phenyl-2-thiazolyl)amino]methyl]phenyl]propenoate (0.60 g, 1.6 mmol) and nickel chloride hexahydrate (0.41 g, 3.2 mmol) in ethanol (25 mL) was added sodium borohydride (0.30 g, 8.0 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hrs. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=18:1) to give the title compound (0.39 g, yield 64%). oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=18:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c718d2071a34d3991af141eef4e5cec
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960369B2

Notizen zur Reaktion

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