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Water → 5-(Benzyloxy)-2,3-dihydro-1h-inden-1-ol

HRID 2422207
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2422207
[C:1]1([CH2:7][O:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[C:14](=[O:18])[CH2:13][CH2:12]3)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[BH4-].[Na+].O>O1CCCC1.CO>[C:1]1([CH2:7][O:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[CH:14]([OH:18])[CH2:13][CH2:12]3)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 107524065-(benzyloxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

Produkt 1

HCID 2552285-(Benzyloxy)-2,3-dihydro-1h-inden-1-olAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,3-Dihydro-5-(phenylmethoxy)-1H-inden-1-one (1.3 g, 5.46 mmol) was dissolved in a mixture of tetrahydrofuran (20 mL) and methanol (10 mL), sodium borohydride (0.41 g, 11 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hrs. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=3:1) to give the title compound (1.16 g, yield 89%) as a white powder.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. customThe extract was dried
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-abe4a95ad03345bda0e6021a77e03274
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960369B2

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