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Ammonium Chloride → [5-Methoxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)phenyl][4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]amine

HRID 2423702
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2423702
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([O:20][CH3:21])[CH:16]=3)[CH:11]=2)=[C:7]([NH2:9])[CH:8]=1.Br[C:23]1[CH:37]=[CH:36][C:26]([O:27][CH2:28][CH2:29][N:30]2[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]2)=[CH:25][CH:24]=1.CC(C)([O-])C.[Na+].[Cl-].[NH4+]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)(C)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([O:20][CH3:21])[CH:16]=3)[CH:11]=2)=[C:7]([NH:9][C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:27][CH2:28][CH2:29][N:30]3[CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35]3)=[CH:36][CH:37]=2)[CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 8671951-[2-(4-Bromophenoxy)ethyl]piperidineHCID 230875115-Methoxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)phenylamineHCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 57934396[5-Methoxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)phenyl][4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]amineAusbeute 97,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 83681Tris(1,1-dimethylethyl)phosphineKatalysatorHCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 5-methoxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)phenylamine (250 mg), 1-[2-(4-bromophenoxy)ethyl]piperidine (250 mg), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (46 mg), tri-tert-butylphosphine (14 mg) and sodium tert-butoxide (130 mg) in toluene (2 ml) was stirred for 2.5 hours under nitrogen atmosphere at 100° C. A saturated aqueous solution of ammonium chloride was added thereto, extracted with ethyl acetate, then sequentially washed with water and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was evaporated in vacuo. The residue was purified by NH silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate system) to provide the title compound (415 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washsequentially washed with water and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by NH silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate system)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0af5c17cdc574428a0328d8a1b0d1bf3
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960412B2

Notizen zur Reaktion

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