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Water → N-Benzyl-6,6-dimethyl-1H-pyrano[2,3-f]indole-2-one

HRID 2425371
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2425371
[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]3[O:20][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH:18]=[CH:17][C:14]=3[CH:15]=2)[C:10](=O)[C:9]1=[O:24])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O>CN(C=O)C.O.NN>[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]3[O:20][C:19]([CH3:21])([CH3:22])[CH:18]=[CH:17][C:14]=3[CH:15]=2)[CH2:10][C:9]1=[O:24])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 962WaterHCID 59134332N-Benzyl-6,6-dimethyl-1H-pyrano[2,3-f]indole-2,3-dione

Produkt 1

HCID 59134303N-Benzyl-6,6-dimethyl-1H-pyrano[2,3-f]indole-2-oneAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-benzyl-6,6-dimethyl-1H-pyrano[2,3-f]indole-2,3-dione (500 mg, 1.57 mmol) in DMF (5 mL), hydrazine monohydrate (2.5 mL) was added, and the resulting mixture was stirred at 100° C. for 1.5 hour. Water was added thereto, and the resulting solution was extracted with ethyl acetate. The resulting organic phase was washed with saturated ammonium chloride aqueous solution and then with saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated and purified by silica gel column (hexane/ethyl acetate=3/1) to obtain the aimed product (yield: 65%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe resulting solution was extracted with ethyl acetate
  2. washThe resulting organic phase was washed with saturated ammonium chloride aqueous solution
  3. dry with materialwith saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by silica gel column (hexane/ethyl acetate=3/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2626dda8824429ab388fcfa5ad6b0e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07964623B2

Notizen zur Reaktion

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