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Lithium hydroxide, monohydrate → 3-[(2S)-1-(Difluoromethoxy)propan-2-yl]oxy-5-[5-(dimethylcarbamoyl)pyrazin-2-yl]oxy-benzoic acid

HRID 2425490
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2425490
O.[OH-].[Li+].[F:4][CH:5]([F:33])[O:6][CH2:7][C@@H:8]([O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]([CH:18]=[C:19]([O:21][C:22]2[CH:27]=[N:26][C:25]([C:28](=[O:32])[N:29]([CH3:31])[CH3:30])=[CH:24][N:23]=2)[CH:20]=1)[C:14]([O:16]C)=[O:15])[CH3:9]>O.C1COCC1>[F:33][CH:5]([F:4])[O:6][CH2:7][C@@H:8]([O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]([CH:18]=[C:19]([O:21][C:22]2[CH:27]=[N:26][C:25]([C:28](=[O:32])[N:29]([CH3:30])[CH3:31])=[CH:24][N:23]=2)[CH:20]=1)[C:14]([OH:16])=[O:15])[CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 59205092Methyl 3-[(2S)-1-(difluoromethoxy)propan-2-yl]oxy-5-[5-(dimethylcarbamoyl)pyrazin-2-yl]oxy-benzoate

Produkt 1

HCID 592050903-[(2S)-1-(Difluoromethoxy)propan-2-yl]oxy-5-[5-(dimethylcarbamoyl)pyrazin-2-yl]oxy-benzoic acidAusbeute 75,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium hydroxide monohydrate (45 mg, 1.06 mol) in water (5 mL) was added to a solution of methyl 3-[(2S)-1-(difluoromethoxy)propan-2-yl]oxy-5-[5-(dimethylcarbamoyl)pyrazin-2-yl]oxy-benzoate (0.3 g, 0.71 mmol) in THF (10 mL) and stirred at RT for 20 hours. The THF was removed in vacuo and the aqueous layer was washed with ethyl acetate (50 mL) to remove any impurities. The aqueous layer was acidified and extracted into ethyl acetate (2×50 mL) then the combined organics washed with brine (50 mL), dried (MgSO4) and the solvent removed in vacuo to give the desired compound (0.22 g).

Aufarbeitung

  1. customThe THF was removed in vacuo
  2. washthe aqueous layer was washed with ethyl acetate (50 mL)
  3. customto remove any impurities
  4. extractionextracted into ethyl acetate (2×50 mL)
  5. washthe combined organics washed with brine (50 mL)
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. customthe solvent removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01b87c7f407d495b8248a4f968096cb7
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07964725B2

Notizen zur Reaktion

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