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Lithium hydroxide, monohydrate → HCID 57998007, Verbindung

HRID 2425791
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2425791
[C:1]1([C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[CH:6]=[CH:5][C:4]([C@@:7]2([S:31][CH3:32])[CH2:11][N:10]([C:12](=[O:26])[C@@H:13]([NH:18][C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])[C@H:9]([C:27]([O:29]C)=[O:28])[CH2:8]2)=[CH:3][CH:2]=1.O.[OH-].[Li+]>C1COCC1.CO.O>[C:1]1([C:33]2[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=2)[CH:6]=[CH:5][C:4]([C@@:7]2([S:31][CH3:32])[CH2:11][N:10]([C:12](=[O:26])[C@@H:13]([NH:18][C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[C@H:9]([C:27]([OH:29])=[O:28])[CH2:8]2)=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 57998014HCID 57998014, Verbindung

Produkt 1

HCID 57998007HCID 57998007, VerbindungAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2S,4R)-methyl 4-(biphenyl-4-yl)-1-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl)-4-(methylthio)pyrrolidine-2-carboxylate (164 mg, 0.303 mmol) in THF (2 mL) and MeOH (2.000 mL) was added pre-made solution of Lithium hydroxide monohydrate (25.5 mg, 0.607 mmol) in water (2 mL). The resulting cloudy solution was stirred at room temperature overnight. Quenched with 5% citric acid, extracted with EtOAc. The organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, filtered, evaporated, to afford the desired product (2S,4R)-4-(biphenyl-4-yl)-1-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl)-4-(methylthio)pyrrolidine-2-carboxylic acid (136 mg, 0.232 mmol, 77% yield) as a white foam. LC-MS (retention time: 3.25 min, method B), MS m/z 527 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customQuenched with 5% citric acid
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e093268800db4e79bc7a72964e9aa34a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07964560B2

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