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Propionyl chloride → N-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-chloro-benzyl]-propionamide

HRID 2428130
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2428130
[C:1](Cl)(=[O:4])[CH2:2][CH3:3].CCN(C(C)C)C(C)C.[C:15]([SiH2:19][O:20][C:21]([CH3:32])([CH3:31])[C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:27]=[CH:28][C:29]=1[Cl:30])[CH2:25][NH2:26])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16]>C(Cl)Cl>[C:15]([SiH2:19][O:20][C:21]([CH3:32])([CH3:31])[C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:27]=[CH:28][C:29]=1[Cl:30])[CH2:25][NH:26][C:1](=[O:4])[CH2:2][CH3:3])([CH3:18])([CH3:16])[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 62324Propionyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1373299203-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-chloro-benzylamine

Produkt 1

HCID 137328720N-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-chloro-benzyl]-propionamideAusbeute 71,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Propionyl chloride (2.02 mL, 23.1 mmol) and DIPEA (14.4 mL, 84.0 mL) were added to a sol. of 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-chloro-benzylamine (6.00 g, 20.9 mmol) in CH2Cl2 (195 mL). The mixture was stirred for 15 min at rt, and more CH2Cl2 was added. The mixture was washed with aq. sat. NH4Cl (2×), with aq. 1M NaOH (1×) and with brine (1×). The org. layer was dried over MgSO4, filtered, and the solvents were removed under reduced pressure. Purification of the crude by FC (EtOAc/heptane 1:9→3:2) yielded the title compound (5.08 g, 71%). LC-MS: tR=1.09 min; ES+: 383.41.

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with aq. sat. NH4Cl (2×), with aq. 1M NaOH (1×) and with brine (1×)
  2. dry with materiallayer was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customthe solvents were removed under reduced pressure
  5. customPurification of the crude by FC (EtOAc/heptane 1:9→3:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b59ab8ad8b44d72a3d35ea3bf06496a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07968720B2

Notizen zur Reaktion

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