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Oxalyl chloride → 2,3-Dichloro-4-methanesulfonylbenzoic acid 4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-yl ester

HRID 24295
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 24295
C[O-].[Na+].[CH2:4]=[C:5]1[CH:11]2[CH2:12][CH:8]([CH2:9][CH2:10]2)[C:7](=[O:13])[O:6]1.[Cl:14][C:15]1[C:23]([Cl:24])=[C:22]([S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])[CH:21]=[CH:20][C:16]=1[C:17](Cl)=[O:18].C(Cl)(=O)C(Cl)=O>C1(C)C=CC=CC=1.CN(C)C=O.C1(C)C=CC=CC=1.C(#N)C.CO>[O:13]=[C:7]1[CH:8]2[CH2:12][CH:11]([CH2:10][CH2:9]2)[C:5]([O:6][C:17](=[O:18])[C:16]2[CH:20]=[CH:21][C:22]([S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])=[C:23]([Cl:24])[C:15]=2[Cl:14])=[CH:4]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 129939774-Methylene-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-oneHCID 152752322,3-Dichloro-4-methanesulfonylbenzoyl chloride

Produkt 1

HCID 207592342,3-Dichloro-4-methanesulfonylbenzoic acid 4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-yl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel2×
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 21584213Acetonitrile tolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

3.6 g of a 30% sodium methanolate solution (0.022 mol) are heated to a column head temperature of 108° C. in a mixture of 19 ml of toluene and 1 ml of dimethylformamide, methanol being removed by distillation. With removal of methanol by distillation being continued, 2.76 g (0.02 mol) of 4-methylene-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one dissolved in 3 ml of toluene are then added dropwise. After stirring for one hour, the mixture is cooled to a temperature of 20° C. and, while controlling the temperature, a solution in 1:1 toluene/acetonitrile of 6.32 g (0.022 mol) of 2,3-dichloro-4-methanesulfonylbenzoyl chloride freshly prepared with oxalyl chloride is introduced. After stirring briefly, extraction is carried out with a small amount of ethyl acetate against a slightly alkaline-aqueous solution at pH 10. 2,3-Dichloro-4-methanesulfonylbenzoic acid 4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-yl ester is obtained in the form of an amorphous crystallisate in a yield of 5.5 g (71%). 1H-NMR (DMSO-D6): 8.19 ppm, 2H; 5.85 ppm, s, 1H; 3.48 ppm, s, 3H; 3.07 ppm, m, 1H; 2.84 ppm, m, 1 H; 1.9-2.2 ppm, 4H; 1.7 ppm, 2H.

Aufarbeitung

  1. customremoved by distillation
  2. customWith removal of methanol
  3. distillationby distillation
  4. additionare then added dropwise
  5. additionis introduced
  6. stirringAfter stirring briefly
  7. extractionextraction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d276b6f2124044fd81b854f52d617bad
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06855831B2

Notizen zur Reaktion

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