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1,3-Cyclohexanedione → 3-(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-3-yl)propanoic acid

HRID 24337
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 24337
Cl.[NH2:2][CH2:3][C:4](=O)[CH2:5][CH2:6][C:7]([OH:9])=[O:8].[C:11]1(=O)[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C:13](=[O:17])[CH2:12]1.C([O-])(=O)C.[Na+]>O>[O:17]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:11]2[NH:2][CH:3]=[C:4]([CH2:5][CH2:6][C:7]([OH:9])=[O:8])[C:12]1=2
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 104341,3-CyclohexanedioneHCID 123608Aminolevulinic Acid HydrochlorideHCID 517045Sodium Acetate

Produkt 1

HCID 158327213-(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-3-yl)propanoic acidAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-aminolevulinic acid hydrochloride (1.68 g, 10 mmol), 1,3-cyclohexanedione (1.12 g, 10 mmol) and sodium acetate (1.64 g, 20 mmol) in water (10 mL) was stirred at 110° C. for 4 hr and then cooled. The precipitate which formed was collected by vacuum filtration, washed with 30% of ethanol in water and dried under vacuum to give 1.7 g (82%) of 3-(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-3-yl)-propionic acid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. customThe precipitate which formed
  3. filtrationwas collected by vacuum filtration
  4. washwashed with 30% of ethanol in water
  5. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14c68bff05ad47c583145b78f82585b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06855730B2

Notizen zur Reaktion

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