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Benzoyl chloride → Phenyl-{5-[2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]indazol-1-yl}methanone

HRID 244416
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 244416
[F:1][C:2]([F:25])([F:24])[C:3]([C:15]1[CH:16]=[C:17]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=1)[NH:20][N:19]=[CH:18]2)([C:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[N:7]([CH3:14])[CH:6]=1)[OH:4].[C:26](Cl)(=[O:33])[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1>N1C=CC=CC=1.CCOCC.O>[C:27]1([C:26]([N:20]2[C:21]3[C:17](=[CH:16][C:15]([C:3]([OH:4])([C:5]4[C:13]5[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=5)[N:7]([CH3:14])[CH:6]=4)[C:2]([F:1])([F:24])[F:25])=[CH:23][CH:22]=3)[CH:18]=[N:19]2)=[O:33])[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 594372242,2,2-trifluoro-1-(1H-indazol-5-yl)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanol

Produkt 1

HCID 59437295Phenyl-{5-[2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]indazol-1-yl}methanoneAusbeute 57,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,2,2-trifluoro-1-(1H-indazol-5-yl)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanol (0.162 mmol) and benzoyl chloride (0.324 mmol) in 1 mL pyridine was heated at 100° C. After 2 hours, the mixture was cooled to room temperature and diluted with ether and water. The organic layer was washed with aqueous HCl and brine and dried over magnesium sulfate. The volatiles were removed in vacuo and the residue purified by flash silica gel chromatography using 33% ethyl acetate in hexanes. The product-rich fractions were concentrated in vacuo to provide 0.093 mmol of the title compound, m.p. 102° C.-103° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was cooled to room temperature
  2. washThe organic layer was washed with aqueous HCl and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customThe volatiles were removed in vacuo
  5. customthe residue purified by flash silica gel chromatography
  6. concentrationThe product-rich fractions were concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b342229bb9b4af99ec8604f724d6e34
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658637B2

Notizen zur Reaktion

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