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Isopropyl chloroformate → 5-[1-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl]indazole-1-carboxylic acid isopropyl ester

HRID 244419
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 244419
[F:1][C:2]([F:25])([F:24])[C:3]([C:15]1[CH:16]=[C:17]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=1)[NH:20][N:19]=[CH:18]2)([C:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[N:7]([CH3:14])[CH:6]=1)[OH:4].Cl[C:27]([O:29][CH:30]([CH3:32])[CH3:31])=[O:28]>C1(C)C=CC=CC=1.N1C=CC=CC=1.CCOCC.O>[CH:30]([O:29][C:27]([N:20]1[C:21]2[C:17](=[CH:16][C:15]([C:3]([C:5]3[C:13]4[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=4)[N:7]([CH3:14])[CH:6]=3)([OH:4])[C:2]([F:1])([F:24])[F:25])=[CH:23][CH:22]=2)[CH:18]=[N:19]1)=[O:28])([CH3:32])[CH3:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 7917Isopropyl chloroformateHCID 594372242,2,2-trifluoro-1-(1H-indazol-5-yl)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanol

Produkt 1

HCID 594372315-[1-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl]indazole-1-carboxylic acid isopropyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1049Pyridine
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,2,2-trifluoro-1-(1H-indazol-5-yl)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanol (0.165 mmol) and isopropyl chloroformate (0.49 mmol from a 1.0 M solution in toluene) in 1 mL of pyridine was heated at 85° C. for 10 hours, cooled to room temperature, and diluted with ether and water. The organic layer was washed with water and brine and dried over magnesium sulfate. The volatiles were concentrated in vacuo and the residue purified by flash silica gel chromatography using 33% ethyl acetate in hexanes. The product-rich fractions were concentrated in vacuo to afford 0.069 mmol of the desired compound, m.p. 105° C.-106° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationThe volatiles were concentrated in vacuo
  5. customthe residue purified by flash silica gel chromatography
  6. concentrationThe product-rich fractions were concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f6c81ff658b4ff0aca55d9b1ba68360
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658637B2

Notizen zur Reaktion

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