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2-Chloro-5-trifluoroacetylthiophene → 1-(5-Chlorothiophen-2-yl)-2,2,2-trifluoro-1-[1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl]ethanol

HRID 244425
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 244425
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=1)[N:6]=[CH:5]2.C([Li])CCC.[Cl:23][C:24]1[S:25][C:26]([C:29](=[O:34])[C:30]([F:33])([F:32])[F:31])=[CH:27][CH:28]=1>C1COCC1.O>[Cl:23][C:24]1[S:25][C:26]([C:29]([C:2]2[CH:3]=[C:4]3[C:8](=[CH:9][CH:10]=2)[N:7]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=2)[N:6]=[CH:5]3)([OH:34])[C:30]([F:31])([F:32])[F:33])=[CH:27][CH:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 27579322-Chloro-5-trifluoroacetylthiopheneHCID 468307945-bromo-1-(4-fluorophenyl)-1H-indazoleHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 249620151-(5-Chlorothiophen-2-yl)-2,2,2-trifluoro-1-[1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl]ethanolAusbeute 15,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a chilled (−78° C.) stirred solution of 1.5 g (5.0 mmol) of 5-bromo-1-(4-fluorophenyl)-1H-indazole in THF was added 2.0 mL (5.0 mmol) of n-butyllithium dropwise followed by 1.0 g (4.6 mmol) of 2-chloro-5-trifluoroacetylthiophene in one portion. After 30 minutes, the mixture was diluted with 10 mL of water, warmed to room temperature and extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with brine, dried over sodium sulfate, and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography using ethyl acetate-hexanes (gradient 10-30%) to afford 300 mg (15.5%) of the title compound. MS m/z 427.82 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperaturewarmed to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe combined organic layers were washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9004be7ed1c449df989909ccd852b7a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658637B2

Notizen zur Reaktion

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