StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,2-Dichloroethane → 2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid [(R)-1-(1-cyano-cyclopentyl)-ethyl]-amide

HRID 246063
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 246063
[F:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:12]3[N:13]=[C:14]4[C:20]([C:21]([OH:23])=O)=[CH:19][N:18]([CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][Si:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])[C:15]4=[N:16][CH:17]=3)=[N:7][N:8]2[CH3:11])=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[NH2:33][C@@H:34]([C:36]1([C:41]#[N:42])[CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37]1)[CH3:35].C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[C:41]([C:36]1([C@H:34]([NH:33][C:21]([C:20]2[C:14]3[C:15](=[N:16][CH:17]=[C:12]([C:6]4[C:5]5[C:9](=[CH:10][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=5)[N:8]([CH3:11])[N:7]=4)[N:13]=3)[N:18]([CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][Si:28]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:31])[CH:19]=2)=[O:23])[CH3:35])[CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37]1)#[N:42]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 712796202-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acidHCID 866779391-((R)-1-amino-ethyl)-cyclopentanecarbonitrile hydrochloride

Produkt 1

HCID 71288918
2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid [(R)-1-(1-cyano-cyclopentyl)-ethyl]-amide
Ausbeute 92,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a flask were combined 2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid (120 mg, 0.27 mmol), 1-((R)-1-amino-ethyl)-cyclopentanecarbonitrile hydrochloride (48 mg, 0.27 mmol), EDC (120 mg, 0.63 mmol) and HOBt (106 g, 0.63 mmol). DMF (3 mL) was added followed by i-Pr2NEt (0.28 mL, 1.63 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 3 h then quenched with water and extracted with EtOAc. The organics were washed with 10% citric acid, sat'd NaHCO3, sat'd LiCl, and sat'd NaCl then dried over MgSO4 and concentrated. The residue was purified by SiO2 chromatography (20-100% EtOAc/heptane) to give 140 mg (92%) of 2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid [(R)-1-(1-cyano-cyclopentyl)-ethyl]-amide as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customIn a flask were combined
  2. customthen quenched with water
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. washThe organics were washed with 10% citric acid
  5. dry with materialthen dried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by SiO2 chromatography (20-100% EtOAc/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfda68ce9ab748ea8537008a74e4d63a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658646B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion