StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1-Hydroxybenzotriazole → N-[(S)-2-phenylpropionyl]-4-(2-methoxyphenyl)-L-phenylalanine methyl ester

HRID 24626
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 24626
Cl.[CH3:2][O:3][C:4](=[O:22])[C@H:5]([CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[O:20][CH3:21])=[CH:10][CH:9]=1)[NH2:6].[C:23]1([C@H:29]([CH3:33])[C:30](O)=[O:31])[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.C(Cl)CCl>[CH3:2][O:3][C:4](=[O:22])[C@H:5]([CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[O:20][CH3:21])=[CH:10][CH:9]=1)[NH:6][C:30](=[O:31])[C@H:29]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)[CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27246222-Phenylpropionic acid, (+)-HCID 69377539HCID 69377539, Verbindung

Produkt 1

HCID 53979202N-[(S)-2-phenylpropionyl]-4-(2-methoxyphenyl)-L-phenylalanine methyl esterAusbeute 79,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(2-methoxyphenyl)-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride (0.03 g), (S)-2-phenylpropionic acid (0.014 g), EDC (0.02 g), HOBT (0.021 g) and DIEA (0.034 mL) in DMF (5 mL) was stirred at room temperature for 18 h. DMF was removed and the residue was partitioned between EtOAc and water. The organic layer was evaporated and washed sequentially with 10% citric acid, satd. NaHCO3 and brine. The resulting organic layer was dried (MgSO4), evaporated and the residue was purified by flash column chromatography (silica gel; eluent: CH2Cl2/EtOAc 9:1) to yield N-[(S)-2-phenylpropionyl]-4-(2-methoxyphenyl)-L-phenylalanine methyl ester (0.031 g). ESMS: m/z 417 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customDMF was removed
  2. customthe residue was partitioned between EtOAc and water
  3. customThe organic layer was evaporated
  4. washwashed sequentially with 10% citric acid
  5. dry with materialThe resulting organic layer was dried (MgSO4)
  6. customevaporated
  7. customthe residue was purified by flash column chromatography (silica gel; eluent: CH2Cl2/EtOAc 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d51d67125a74d61b9dadd0cb93743d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06855843B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion