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Acetic Anhydride → L-Phenylalanine, methyl ester

HRID 24638
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 24638
OC(C(F)(F)F)=O.[CH3:8][O:9][C:10](=[O:37])[C@H:11]([CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27](C2C=CC=CC=2N)=[CH:26][CH:25]=1)[NH:12]C(=O)C1C(Cl)=CC=CC=1Cl.CC(OC(C)=O)=O.CCN(C(C)C)C(C)C.CCOC(C)=O>C1COCC1>[CH3:8][O:9][C:10](=[O:37])[C@H:11]([CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)[NH2:12]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8857Ethyl AcetateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 131723775N-(2,6-dichlorobenzoyl)-4-(2-aminophenyl)-L-phenylalanine methyl ester TFA salt

Produkt 1

HCID 736234L-Phenylalanine, methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(2,6-Dichlorobenzoyl)-4-(2-aminophenyl)-L-phenylalanine methyl ester TFA salt (90 mg) was dissolved in dry THF (5 mL). Ac2O (60 μL) and DIEA (160 μL) were added and the mixture was stirred at room temperature for 12 h. EtOAc was added and the resulting mixture was extracted with water. The organic phase was dried (MgSO4) and evaporated to give N-(2,6-dichlorobenzoyl)-4-[2-(acetylamino)]phenyl]-L-phenylalanine methyl ester.

Aufarbeitung

  1. extractionthe resulting mixture was extracted with water
  2. dry with materialThe organic phase was dried (MgSO4)
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1434c017a5c64fb6b877dce0c0b7ee4c
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06855843B2

Notizen zur Reaktion

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