StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → N-(1-cyanocyclopropyl)-2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxamide

HRID 246587
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 246587
[F:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:12]3[N:17]=[C:16]4[C:18]([C:21]([OH:23])=O)=[CH:19][NH:20][C:15]4=[N:14][CH:13]=3)=[N:7][N:8]2[CH3:11])=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[NH2:25][C:26]1([C:29]#[N:30])[CH2:28][CH2:27]1.CCN=C=NCCCN(C)C.O>CN(C1C=CN=CC=1)C.CN(C=O)C>[C:29]([C:26]1([NH:25][C:21]([C:18]2[C:16]3=[N:17][C:12]([C:6]4[C:5]5[C:9](=[CH:10][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=5)[N:8]([CH3:11])[N:7]=4)=[CH:13][N:14]=[C:15]3[NH:20][CH:19]=2)=[O:23])[CH2:28][CH2:27]1)#[N:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 145863631-Amino-1-cyclopropanecarbonitrile hydrochlorideHCID 712796392-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 71279996N-(1-cyanocyclopropyl)-2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxamide
Ausbeute 23 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxylic acid (90 mg, 0.29 mmol), 1-aminocyclopropanecarbonitrile hydrochloride (41 mg, 0.348 mmol), EDCI (110 mg, 0.58 mmol) and DMAP (75 mg, 0.58 mmol) in DMF (5 mL) was stirred at room temperature for 16 hours. Then the mixture was poured into water (5 mL) and filtered to give the crude product which was purified by preparative-HPLC (Gemini 5u C18 150×21.2 mm; inject volume: 3 mL/inj, flow rate: 20 mL/min; wavelength: 214 nm and 254 nm; the gradient conditions were: 40% acetonitrile/60% water (0.1% trifluoroacetic acid, v/v) initially, proceeding to 55% acetonitrile/45% water (0.1% trifluoroacetic acid, v/v) in a linear fashion over 9 min.) to give N-(1-cyanocyclopropyl)-2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxamide (25 mg, 23%) as a white solid. MS: (M+H)+=376; 1H NMR (300 MHz, DMSO): δ 12.95 (s, 1H), 9.10 (s, 1H), 8.87 (s, 1H), 8.56-8.53 (m, 2H), 6.69 (d, 1H, J=8.7 Hz), 7.26 (t, 1H, J=8.7 Hz), 4.15 (s, 3H), 1.70 (brs, 2H), 1.64 (brs, 2H).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customto give the crude product which
  3. customwas purified by preparative-HPLC (Gemini 5u C18 150×21.2 mm
  4. wait40% acetonitrile/60% water (0.1% trifluoroacetic acid, v/v) initially, proceeding to 55% acetonitrile/45% water (0.1% trifluoroacetic acid, v/v) in a linear fashion over 9 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b857f4d05f054a9d9d5cb52e627d5340
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658646B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion