StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → N-(1-(hydroxymethyl)cyclopropyl)-2-(6-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide

HRID 246683
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 246683
[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:11]3[N:12]=[C:13]4[C:19]([C:20](O)=[O:21])=[CH:18][NH:17][C:14]4=[N:15][CH:16]=3)=[N:7][NH:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.[NH2:34][C:35]1([CH2:38][OH:39])[CH2:37][CH2:36]1.O>CN(C1C=CN=CC=1)C.CN(C=O)C>[OH:39][CH2:38][C:35]1([NH:34][C:20]([C:19]2[C:13]3[C:14](=[N:15][CH:16]=[C:11]([C:6]4[C:5]5[C:9](=[CH:10][C:2]([CH3:1])=[CH:3][CH:4]=5)[NH:8][N:7]=4)[N:12]=3)[NH:17][CH:18]=2)=[O:21])[CH2:37][CH2:36]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 14146220(1-Aminocyclopropyl)methanolHCID 712798942-(6-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 71280082N-(1-(hydroxymethyl)cyclopropyl)-2-(6-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamideAusbeute 8,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-(6-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid (100 mg, 0.34 mmol), EDCI (123 mg, 0.64 mmol) and DMAP (110 mg, 0.90 mmol) in 6 mL of DMF was added (1-aminocyclopropyl)methanol (59 mg, 0.68 mmol) in one portion at room temperature, then the mixture was stirred for 16 hours. The reaction mixture was poured into 40 mL of water, filtered and the filter cake was purified by preparative-HPLC (Gemini 5u C18 150×21.2 mm; inject volume: 3 mL/inj, flow rate: 20 mL/min; wavelength: 214 nm and 254 nm; the gradient conditions were: 25% acetonitrile/75% water (0.1% trifluoroacetic acid, v/v) initially, proceeding to 50% acetonitrile/50% water (0.1% trifluoroacetic acid, v/v) in a linear fashion over 9 min.) to give N-(1-(hydroxymethyl)cyclopropyl)-2-(6-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide (10 mg, 8.1%) as a yellow solid. MS: (M+H)+=363; 1H NMR (300 MHz, DMSO): δ 13.36 (s, 1H), 12.81 (s, 1H), 9.16 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.40-8.38 (m, 2H), 7.43 (s, 1H), 7.16 (d, 1H, J=8.7 Hz), 4.89 (brs, 1H), 3.59 (brs, 2H), 2.54 (s, 3H), 0.92-0.83 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customthe filter cake was purified by preparative-HPLC (Gemini 5u C18 150×21.2 mm
  3. wait25% acetonitrile/75% water (0.1% trifluoroacetic acid, v/v) initially, proceeding to 50% acetonitrile/50% water (0.1% trifluoroacetic acid, v/v) in a linear fashion over 9 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e4c603539a9443d97ec7bb25e18c3e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658646B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion