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2-Chloroethanol → 3-(p-methoxybenzoyl)-N-(2-hydroxyethyl)indole

HRID 247558
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 247558
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:19]=[CH:18][C:6]([C:7]([C:9]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[NH:11][CH:10]=2)=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1.Cl[CH2:21][CH2:22][OH:23]>CN(C)C=O.C[O-].[Na+]>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:7]([C:9]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[N:11]([CH2:21][CH2:22][OH:23])[CH:10]=2)=[O:8])=[CH:18][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 342-ChloroethanolHCID 211017Ketone, indol-3-yl p-methoxyphenyl (6CI,8CI)

Produkt 1

HCID 136694973-(p-methoxybenzoyl)-N-(2-hydroxyethyl)indole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 10942334Sodium MethoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

5 g of 3-(p-methoxybenzoyl)indole were dissolved in 30 ml of dimethylformamide containing 1.3 g of sodium methoxide. 1.93 g of 2-chloroethanol was added to the solution followed by stirring at 110° C. for 1 hour. The solution was concentrated under reduced pressure and was extracted with 100 ml of chloroform and 50 ml of water. After evaporating the organic layer to dryness, the residue was recrystallized from ethanol to give 3-(p-methoxybenzoyl)-N-(2-hydroxyethyl)indole (compound 21). (Yield: 51%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated under reduced pressure
  2. extractionwas extracted with 100 ml of chloroform and 50 ml of water
  3. customAfter evaporating the organic layer to dryness
  4. customthe residue was recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-957b8c96f7994914a1055b400eb8ea7d
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04708961

Notizen zur Reaktion

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