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Methyl 2-bromobenzoate → Methyl 2-(3-(3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl)phenyl)-3-oxopropyl)benzoate

HRID 249045
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 249045
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([CH:12]=[CH:13][C:14]3[CH:15]=[C:16]([CH:20]([OH:23])[CH:21]=[CH2:22])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[Li]OC(C)=O.[Li+].[Cl-].Br[C:32]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:33]=1[C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35]>CN(C=O)C.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2].O>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([CH:12]=[CH:13][C:14]3[CH:15]=[C:16]([C:20](=[O:23])[CH2:21][CH2:22][C:32]4[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:33]=4[C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11894Methyl 2-bromobenzoateHCID 433294Lithium ChlorideHCID 534062851-(3-(2-(7-Chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-2-propen-1-olHCID 178506943lithium acetate

Produkt 1

HCID 53394881Methyl 2-(3-(3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl)phenyl)-3-oxopropyl)benzoateAusbeute 92,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A degassed suspension of 1-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-2-propen-1-ol (Step 1, 50.30 g, 156 mmol), LiOAc.2 H2O (41.2 g, 404 mmol), LiCl (6.84 g, 161 mmol), Pd(OAc)2 (1.00 g, 4.45 mmol) and methyl 2-bromobenzoate (33.5 g, 156 mmol) in 300 mL of DMF was stirred at 95° C. for 4 h. The mixture was cooled to r.t (room temperature) and added to 1.8 L of water. The product was extracted with hot EtOAc, dried over Na2SO4 and concentrated. It was dissolved in toluene and filtered through silica with toluene. Recrystallization in 1.2 L of EtOAc:hexanes 1:1 afforded 65.57 g of the title compound. Recrystallization of the mother liquors in 400 mL EtOAc:hexanes 1:3 afforded a further 8.30 g (86% overall yield) of the title material.

Aufarbeitung

  1. extractionThe product was extracted with hot EtOAc
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. dissolutionIt was dissolved in toluene
  5. filtrationfiltered through silica with toluene
  6. customRecrystallization in 1.2 L of EtOAc:hexanes 1:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d966ffdd16c46e5bd94bae74773ff79
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05212180

Notizen zur Reaktion

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