StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Methoxide → HCID 178525026, Verbindung

HRID 249599
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 249599
C([S:4][CH2:5][S:6][C:7]1[N:8]=[N:9][NH:10][CH:11]=1)(=O)C.C[O-].[Na+].[C:15]1([CH:21]([O:28][C:29]([C:31]2[N:36]3[C:37](=[O:61])[C@@H:38](NC(=O)/C(/C4N=C(NC(OC(C)(C)C)=O)SC=4)=N\OCC=C)[C@H:35]3[S:34][CH2:33][C:32]=2OS(C)(=O)=O)=[O:30])[C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1>CN(C)C=O.CO.Cl.O>[C:15]1([CH:21]([O:28][C:29]([C:31]2[N:36]3[C:37](=[O:61])[CH2:38][C@H:35]3[S:34][CH2:33][C:32]=2[S:4][CH2:5][S:6][C:7]2[N:8]=[N:9][NH:10][CH:11]=2)=[O:30])[C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 88301273benzhydryl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-prop-2-enoxyiminoacetyl]amino]-3-methylsulfonyloxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylateHCID 178477162HCID 178477162, Verbindung

Produkt 1

HCID 178525026HCID 178525026, VerbindungAusbeute 83,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

4
HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-acetylthiomethylthio-1,2,3-triazole (230 mg : 1.22 mMol.) in dimethylformamide (6 ml) is dropwise added a 1.26N-sodium methoxide in methanol (1.9 ml) at -60° C., and the mixture is stirred at the same temperature for 25 minutes, and cooled to -78° C. To the reaction mixture is dropwise added a solution of 7β-[(Z)-2-(2-t-butoxycarbonylaminothiazol -4-yl)-2-(2-propenyloxyimino)acetamido]-3 methanesulfonyloxy-3-cephem-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester (770 mg : 1 mMol.) in dimethylformamide (3 ml), and the mixture is stirred at the same temperature for 40 minutes. The reaction mixture is diluted with 1N-hydrochloric acid (2 ml) and water (50 ml), and extracted with ethyl acetate. The extract is washed with water, dried over sodium sulfate, and purified by silica gel chromatography (toluene : ethyl acetate=2:1). The eluted material is crystallized from toluene to give 7β-](Z)-2-(2-t-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl) 2-(2propentyloxyimino)acetamido]-3-(1,2,3-triazol-4-ylthiomethylthio) -3-cephem-4- carboxylic acid diphenylmethyl ester (415 mg) as colorless crystals. Yield : 51%. mp. 167° to 170° C. (decomposition).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred at the same temperature for 40 minutes
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe extract is washed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. custompurified by silica gel chromatography (toluene : ethyl acetate=2:1)
  6. customThe eluted material is crystallized from toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eab4705af5634e5abc0734bfb84f0d20
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05214037

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion