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Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl ester → methyl(E)-3-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)acrylate

HRID 250834
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 250834
C1(P(=[CH:20][C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[F:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH:31]=[CH:32][C:33]=1[OH:34])[CH:29]=O>C1(C)C=CC=CC=1.O>[F:25][C:26]1[CH:27]=[C:28](/[CH:29]=[CH:20]/[C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])[CH:31]=[CH:32][C:33]=1[OH:34]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 17453Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl esterHCID 5872503-Fluoro-4-hydroxybenzaldehyde

Produkt 1

HCID 67273036methyl(E)-3-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)acrylateAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

13.1 g (0.039 mol, 2.2 eq) of methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate are added to a solution of 2.5 g (0.0178 mol, 1 eq) of 3-fluoro-4-hydroxybenzaldehyde in 30 ml of toluene. The reaction mixture is heated at 80° C. for 2 hours. The reaction medium is hydrolyzed in water and extracted with ethyl acetate. The organic phases are combined, washed with water and dried over sodium sulfate. The solvent is evaporated off and the oil obtained is chromatographed on silica gel (70/30 heptane/ethyl acetate). 2.7 g of methyl (E)-3-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)acrylate are obtained in solid form. Yield=78%

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customThe solvent is evaporated off
  5. customthe oil obtained
  6. customis chromatographed on silica gel (70/30 heptane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fdc3e6ec1a6d4b1584942ea9e128b919
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07863332B2

Notizen zur Reaktion

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