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Acetic Acid → 3-[3'-(3-Heptyl-1-methylureido)-2-methylbiphenyl-4-yl]propanoic acid

HRID 250861
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 250861
[OH-].[Na+].[CH2:3]([NH:10][C:11](=[O:33])[N:12]([C:14]1[CH:15]=[C:16]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][CH2:27][C:28]([O:30]C)=[O:29])=[CH:22][C:21]=2[CH3:32])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[CH3:13])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9].O.C(O)(=O)C>O1CCCC1.CO>[CH2:3]([NH:10][C:11](=[O:33])[N:12]([C:14]1[CH:15]=[C:16]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][CH2:27][C:28]([OH:30])=[O:29])=[CH:22][C:21]=2[CH3:32])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[CH3:13])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 67273139Methyl 3-[3'-(3-heptyl-1-methylureido)-2-methylbiphenyl-4-yl]propanoate

Produkt 1

HCID 117185193-[3'-(3-Heptyl-1-methylureido)-2-methylbiphenyl-4-yl]propanoic acidAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899815
MeOH tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

200 mg (5.0 mmol, 4.2 eq) of sodium hydroxide are added to a solution of 360 mg (0.85 mmol, 1 eq) of methyl 3-[3′-(3-heptyl-1-methylureido)-2-methylbiphenyl-4-yl]propanoate in 6 ml of a tetrahydrofuran/methanol mixture (8/2). The reaction mixture is stirred at room temperature for 3 hours. The reaction medium is hydrolyzed with water, acidified with acetic acid solution and extracted with ethyl acetate. The organic phases are combined, washed with sodium chloride solution and dried over sodium sulfate. The solvent is evaporated off and the residual oil is chromatographed on silica (7/3 to 1/1 heptane/ethyl acetate). 185 mg of 3-[3′-(3-heptyl-1-methylureido)-2-methylbiphenyl-4-yl]propanoic acid are obtained in oil form. Yield=53%

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washwashed with sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customThe solvent is evaporated off
  5. customthe residual oil is chromatographed on silica (7/3 to 1/1 heptane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5cf38d1d5e094f1d91d8f0df5495ce29
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07863332B2

Notizen zur Reaktion

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