tert-butyl N-(4-aminobutyl)carbamate → [4-(1-Thiazol-2-yl-ethylamino)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 251013

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 251013
[C:1]([O:5][C:6](=[O:13])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH2:12])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:14]([C:17]1[S:18][CH:19]=[CH:20][N:21]=1)(=O)[CH3:15].[BH4-].[Na+]>CO>[C:1]([O:5][C:6](=[O:13])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][CH:14]([C:17]1[S:18][CH:19]=[CH:20][N:21]=1)[CH3:15])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 4351tert-butyl N-(4-aminobutyl)carbamateHCID 5201082-AcetylthiazoleHCID 4311764Sodium borohydride

Produkt 1

HCID 67272661[4-(1-Thiazol-2-yl-ethylamino)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure B: Reaction of (4-amino-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester and 2-acetyl thiazole in MeOH with NaBH4 gave [4-(1-thiazol-2-yl-ethylamino)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester as a colorless oil. 1H NMR (CDCl3) δ 1.44 (s, 9H), 1.50-1.57 (m, 4H), 1.66 (d, 3H, J=6.5 Hz), 2.58-2.69 (m, 2H), 3.08-3.14 (m, 2H), 4.15 (q, 1H, J=6.7 Hz), 7.24 (d, 1H, J=3.3 Hz), 7.70 (d, 1H, J=3.3 Hz).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8b585f3b6664da795b152503a34b8af
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
Patentnummer
US07863293B2

Verknüpfte Notizen

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