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Hydrochloric Acid → 6-(3-((5-Fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzamido)hexanoic acid

HRID 251697
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 251697
C[O:2][C:3](=[O:30])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][NH:9][C:10](=[O:29])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([CH:17]=[C:18]2[C:26]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24]([F:27])[CH:25]=3)[NH:20][C:19]2=[O:28])[CH:12]=1.CO.[Li+].[OH-].Cl>O>[F:27][C:24]1[CH:25]=[C:26]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=1)[NH:20][C:19](=[O:28])[C:18]2=[CH:17][C:13]1[CH:12]=[C:11]([CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[C:10]([NH:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C:3]([OH:30])=[O:2])=[O:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 3939Lithium HydroxideHCID 690319736-(3-((5-Fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzamido)hexanoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 690325116-(3-((5-Fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzamido)hexanoic acidAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-(3-((5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzamido)hexanoic acid methyl ester (410 mg, 1 mmol) and 300 ml of CH3OH were stirred at room temperature while 25 ml of 4 N solution of LiOH in H2O was added. The mixture was stirred for 24 hours at room temperature. The mixture is neutralized with concentrated hydrochloric acid to pH 7 and evaporated under vacuum to remove methanol. The residue was adjusted to pH 3 with concentrated hydrochloric acid. The solids were collected by vacuum filtration, washed with water and dried under vacuum to give the title compound (289 mg, 73% yield) as a brown solid. LC-MS (m/z) 397 (M+1).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customevaporated under vacuum
  3. customto remove methanol
  4. filtrationThe solids were collected by vacuum filtration
  5. washwashed with water
  6. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-35aedd49b4b548a98fe93efa25d3be10
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07863315B2

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