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N-Methylcyclohexylamine → 5-Cyano-6-(2-nitro-5-phenoxy-phenyl)-4-(tetrahydro-pyran-4-yl)-hex-5-enoic acid cyclohexyl-methyl-amide

HRID 252442
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 252442
[C:1]([C:3](=[CH:16][C:17]1[CH:22]=[C:21]([O:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH:20]=[CH:19][C:18]=1[N+:30]([O-:32])=[O:31])[CH:4]([CH:10]1[CH2:15][CH2:14][O:13][CH2:12][CH2:11]1)[CH2:5][CH2:6][C:7]([OH:9])=O)#[N:2].[CH3:33][NH:34][CH:35]1[CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH:35]1([N:34]([CH3:33])[C:7](=[O:9])[CH2:6][CH2:5][CH:4]([CH:10]2[CH2:11][CH2:12][O:13][CH2:14][CH2:15]2)[C:3]([C:1]#[N:2])=[CH:16][C:17]2[CH:22]=[C:21]([O:23][C:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)[CH:20]=[CH:19][C:18]=2[N+:30]([O-:32])=[O:31])[CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7514N-MethylcyclohexylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 672694525-Cyano-6-(2-nitro-5-phenoxy-phenyl)-4-(tetrahydro-pyran-4-yl)-hex-5-enoic acid

Produkt 1

HCID 67269340
5-Cyano-6-(2-nitro-5-phenoxy-phenyl)-4-(tetrahydro-pyran-4-yl)-hex-5-enoic acid cyclohexyl-methyl-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-cyano-6-(2-nitro-5-phenoxy-phenyl)-4-(tetrahydro-pyran-4-yl)-hex-5-enoic acid (0.87 g, 2 mmol), N-methylcyclohexylamine (0.26 mL, 2 mmol), HBTU (1.13 g, 3 mmol), DIPEA (1.2 mL, 7 mmol) in DMF (20 mL) was stirred at room temperature overnight. Ethyl acetate was added to the reaction mixture. The solution was washed with saturated aqueous NaHCO3 solution. The organic phase was separated and dried with MgSO4, and filtered. The solvent was removed in vacuo to yield the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. washThe solution was washed with saturated aqueous NaHCO3 solution
  2. customThe organic phase was separated
  3. dry with materialdried with MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customThe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80e6c655415b4f53ad4a9bf3d26f67be
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07868022B2

Notizen zur Reaktion

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