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Triethylamine → N-[4-(3-cyano-1-ethyl-6-methoxy-1H-indol-2-yl)-phenyl]methanesulfonamide

HRID 252525
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 252525
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]([CH2:21][CH3:22])[C:10]3[C:15]([C:16]=2[C:17]#[N:18])=[CH:14][CH:13]=[C:12]([O:19][CH3:20])[CH:11]=3)=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:30][S:31](Cl)(=[O:33])=[O:32]>C1COCC1.O>[C:17]([C:16]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([O:19][CH3:20])=[CH:13][CH:14]=2)[N:9]([CH2:21][CH3:22])[C:8]=1[C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([NH:1][S:31]([CH3:30])(=[O:33])=[O:32])=[CH:7][CH:6]=1)#[N:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 116017362-(4-aminophenyl)-1-ethyl-6-methoxy-1H-indole-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 59425187N-[4-(3-cyano-1-ethyl-6-methoxy-1H-indol-2-yl)-phenyl]methanesulfonamideAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(4-aminophenyl)-1-ethyl-6-methoxy-1H-indole-3-carbonitrile (70 mg, 0.24 mmol), prepared as described in Example 1Ga, step B in THF (3 mL) is cooled to 0° C. and treated with triethylamine (0.04 mL, 0.31 mmol) and methanesulfonylchloride (0.02 mL, 0.29 mmol) and stirred, warming to room temperature overnight. The reaction mixture is then diluted with H2O and extracted with ethyl acetate (3×). The organic phase is washed with H2O and saturated NaCl, dried and concentrated and purified by flash chromatography using EtOAc/hexanes (30-50%) to afford 60 mg (68%) of N-[4-(3-Cyano-1-ethyl-6-methoxy-1H-indol-2-yl)-phenyl]-methanesulfonamide as a tan solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturewarming to room temperature overnight
  2. extractionextracted with ethyl acetate (3×)
  3. washThe organic phase is washed with H2O and saturated NaCl
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3737250248b4f3facdf47a3d2a2a53c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07868037B2

Notizen zur Reaktion

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