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Hydrochloric Acid → Ethyl 4'-(3-aminopropoxy)-3'-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)biphenyl-4-carboxylate

HRID 253503
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 253503
O.NN.O=C1C2C(=CC=CC=2)C(=O)[N:6]1[CH2:15][CH2:16][CH2:17][O:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32])=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:21][C:20]=1[C:36]1[CH:45]=[CH:44][C:43]2[C:42]([CH3:47])([CH3:46])[CH2:41][CH2:40][C:39]([CH3:49])([CH3:48])[C:38]=2[CH:37]=1.O.Cl>C(O)C>[NH2:6][CH2:15][CH2:16][CH2:17][O:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32])=[CH:29][CH:30]=2)=[CH:21][C:20]=1[C:36]1[CH:45]=[CH:44][C:43]2[C:42]([CH3:47])([CH3:46])[CH2:41][CH2:40][C:39]([CH3:48])([CH3:49])[C:38]=2[CH:37]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 66856613HCID 66856613, Verbindung

Produkt 1

HCID 11340717Ethyl 4'-(3-aminopropoxy)-3'-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)biphenyl-4-carboxylateAusbeute 37,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

100 μl of hydrazine monohydrate (2.05 mmol) are added to a solution of 650 mg (1 mmol) of ethyl 4′-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)propoxy]-3′-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)biphenyl-4-carboxylate in 50 ml of ethanol. The reaction mixture is stirred overnight at reflux. The reaction is stopped by adding water and hydrochloric acid to pH 4, and then extracted with ethyl acetate. The organic phases are combined and dried over sodium sulfate. The solvents are evaporated off. The residue is purified by chromatography on silica gel (eluent: 70/30 ethyl acetate/methanol). 180 mg of ethyl 4′-(3-aminopropoxy)-3′-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)biphenyl-4-carboxylate are obtained in the form of a whitish solid (m.p.=155° C., yield=35%).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customThe solvents are evaporated off
  5. customThe residue is purified by chromatography on silica gel (eluent: 70/30 ethyl acetate/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-504749a9433249c9970c743b15ebff89
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07872026B2

Notizen zur Reaktion

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