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Ethanol → HCID 19785347, Verbindung

HRID 256651
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 256651
[CH:1]1([NH:4][C:5]2[C:10]([NH:11][C:12]([NH:14][CH:15]3[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[CH2:17][CH2:16]3)=S)=[CH:9][N:8]=[CH:7][N:6]=2)[CH2:3][CH2:2]1.C(O)C>[Hg]=O.CN(C)C(=O)C>[CH:1]1([N:4]2[C:12]([NH:14][CH:15]3[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[CH2:17][CH2:16]3)=[N:11][C:10]3[C:5]2=[N:6][CH:7]=[N:8][CH:9]=3)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 702EthanolHCID 19785282HCID 19785282, Verbindung

Produkt 1

HCID 19785347HCID 19785347, VerbindungAusbeute 14,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 30856Mercuric oxideKatalysatorHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 15.7 parts of ethyl 4-[[[[4-(cyclopropylamino)-5-pyrimidinyl]amino]thioxomethyl]amino]-1-piperidinecarboxylate, 20 parts of mercury(II) oxide. 40 parts of ethanol and 135 parts of N,N-dimethylacetamide was stirred overnight at 80° C. The reaction mixture was filtered over diatomaceous earth while hot. The filtrate was poured into water and the product was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried, filtered and evaporated. The residue was crystallized from acetonitrile. The product was filtered off and dried, yielding 2.2 parts (14.1%) of ethyl 4-[(9-cyclopropyl-9H-purin-8-Yl)amino]-1-piperidinecarboxylate; mp. 177.0° C. (compound 17).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered over diatomaceous earth while hot
  2. additionThe filtrate was poured into water
  3. extractionthe product was extracted with dichloromethane
  4. customThe organic layer was dried
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe residue was crystallized from acetonitrile
  8. filtrationThe product was filtered off
  9. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7fda1cab24cf4242b68cd769c4e8ee4a
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05258380

Notizen zur Reaktion

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