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Sodium triacetoxyborohydride → HCID 59065941, Verbindung

HRID 25728
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 25728
[NH2:1][C@@H:2]([C@H:10]([C@@H:12]1[C@@H:16]([O:17][Si:18]([C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])([CH3:20])[CH3:19])[C@@H:15]([O:25][Si:26]([C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])([CH3:28])[CH3:27])[C@H:14]([N:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36](=[O:39])[N:35]([CH2:40][C:41]3[CH:46]=[CH:45][C:44]([O:47][CH3:48])=[CH:43][CH:42]=3)[C:34]2=[O:49])[O:13]1)[OH:11])[C:3]([O:5][C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7])=[O:4].[CH:50]1[C:62]2[CH:61]([CH2:63][O:64][C:65](=[O:84])[NH:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH2:76][C:77](=[O:83])[NH:78][CH2:79][CH2:80][CH:81]=O)[C:60]3[C:55](=[CH:56][CH:57]=[CH:58][CH:59]=3)[C:54]=2[CH:53]=[CH:52][CH:51]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C(O)(=O)C.O1CCCC1>[Si:18]([O:17][C@H:16]1[C@@H:15]([O:25][Si:26]([C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])([CH3:27])[CH3:28])[C@H:14]([N:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36](=[O:39])[N:35]([CH2:40][C:41]3[CH:46]=[CH:45][C:44]([O:47][CH3:48])=[CH:43][CH:42]=3)[C:34]2=[O:49])[O:13][CH:12]1[C@H:10]([OH:11])[C@@H:2]([C:3]([O:5][C:6]([CH3:7])([CH3:9])[CH3:8])=[O:4])[NH:1][CH2:81][CH2:80][CH2:79][NH:78][C:77](=[O:83])[CH2:76][CH2:75][CH2:74][CH2:73][CH2:72][CH2:71][CH2:70][CH2:69][CH2:68][CH2:67][NH:66][C:65](=[O:84])[O:64][CH2:63][CH:61]1[C:60]2[CH:59]=[CH:58][CH:57]=[CH:56][C:55]=2[C:54]2[C:62]1=[CH:50][CH:51]=[CH:52][CH:53]=2)([C:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])([CH3:20])[CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 12137063tert-butyl (2S,3R)-2-amino-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis{[tert-butyl-(dimethyl)silyl]oxy}-5-(3-(4-methoxybenzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-tetrahydro-2-furanyl]-3-hydroxy-propanoateHCID 20759866HCID 20759866, Verbindung

Produkt 1

HCID 59065941HCID 59065941, VerbindungAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

By using an analogous procedure to that described for Example 1, a solution of tert-butyl (2S,3R)-2-amino-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis{[tert-butyl-(dimethyl)silyl]oxy}-5-(3-(4-methoxybenzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-tetrahydro-2-furanyl]-3-hydroxypropanoate (125 mg, 0.173 mmol, obtained from Reference Example 6), 9H-fluoren-9-ylmethyl-11-oxo-11-[(3-oxopropyl)amino]undecyl-carbamate (99 mg, 0.208 mmol, obtained from Reference Example 30), acetic acid (2 drops) and sodium triacetoxyborohydride (73 mg, 0.346 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (4 ml) was stirred at room temperature under nitrogen for 5.5 hours. The product was purified by chromatography (flash column, silica gel, ethyl acetate) to provide tert-butyl (21S)-21-[(R)-[(3R,4R,5R)-3,4-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-(3-(4-methoxybenzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)tetrahydro-2-furanyl](hydroxy)methyl]-1-(9H-fluoren-9-yl)-3,15-dioxo-2-oxa-4,16,20-triazadocosan-22-oate (133 mg, 65%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe product was purified by chromatography (flash column, silica gel, ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e5bdbf1ad6149049983dc23a40e3204
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06858591B2

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