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Benzyl chloroformate → (S)-1-Boc-3-(Cbz-amino-methyl)-piperidine

HRID 257281
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 257281
[OH-].[Na+].[NH2:3][CH2:4][C@@H:5]1[CH2:10][CH2:9][CH2:8][N:7]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:6]1.Cl[C:19]([O:21][CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)=[O:20]>S([O-])(O)(=O)=O.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.CCCCCC.O>[CH2:22]([O:21][C:19]([NH:3][CH2:4][C@@H:5]1[CH2:10][CH2:9][CH2:8][N:7]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:6]1)=[O:20])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10387Benzyl chloroformateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 1502022tert-Butyl (3S)-3-(aminomethyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 45158795(S)-1-Boc-3-(Cbz-amino-methyl)-piperidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 94433Tetrabutylammonium hydrogen sulfateKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A)a) 3.7 g of tetrabutylammonium hydrogen sulphate and 100 ml of 1N sodium hydroxide solution are added to a solution of 10.0 g of t-butyl (S)-3-aminomethyl-1-piperidinecarboxylate (Example 6d) in 400 ml of hexane and 100 ml of water. 9.3 ml of benzyl chloroformate are added dropwise to this mixture and the mixture obtained is stirred at room temperature for 3 hours. Subsequently, the organic phase is separated, washed with water, 10% citric acid, water and saturated sodium bicarbonate solution, dried and evaporated. t-Butyl (S)-3-[(1-(benzyloxy)formamido]-methyl]-1-piperidinecarboxylate is obtained.

Aufarbeitung

  1. customthe mixture obtained
  2. customSubsequently, the organic phase is separated
  3. washwashed with water, 10% citric acid, water and saturated sodium bicarbonate solution
  4. customdried
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1a1618b3a8546638d80bcf112489072
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05260307

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