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Potassium Carbonate → HCID 9934326, Verbindung

HRID 257775
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 257775
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][C:7](=[O:12])[N:6]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][N:17]1[CH2:22][CH:21]=[C:20]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)[CH2:19][CH2:18]1)[C:5]2=[O:29].[CH3:30][S:31](Cl)(=[O:33])=[O:32].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[OH-].[Na+]>O.CN(C)C=O>[C:23]1([C:20]2[CH2:21][CH2:22][N:17]([CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:6]3[C:5](=[O:29])[C:4]4[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:2]([NH:1][S:31]([CH3:30])(=[O:33])=[O:32])[CH:3]=4)[NH:8][C:7]3=[O:12])[CH2:18][CH:19]=2)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 19092327HCID 19092327, Verbindung

Produkt 1

HCID 9934326HCID 9934326, VerbindungAusbeute 62,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-amino-3-[4-(4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl)butyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2,4-dione (390 mg), methanesulfonyl chloride (229 mg), potassium carbonate (276 mg) and dry N,N-dimethylformamide (10 ml) was stirred for 1 hour at room temperature. The mixture was poured into water, neutralized with 1N sodium hydroxide and extracted with ethyl acetate, and the extract was washed with brine. The organic layer was dried and evaporated. The crude residue was chromatographed on a silica gel (50 g), eluting with 10% methanol in dichloromethane to give 3-[4-(4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl)butyl]-6-methylsulfonylamino-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2,4-dione (292 mg). Recrystallization from ethyl acetate gave a crystal thereof (202 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washthe extract was washed with brine
  3. customThe organic layer was dried
  4. customevaporated
  5. customThe crude residue was chromatographed on a silica gel (50 g)
  6. washeluting with 10% methanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce8b946bc27d4c45a2e50cc6f1635291
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05264438

Notizen zur Reaktion

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