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Chlorine → HCID 178478025, Verbindung

HRID 259696
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 259696
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[CH:12]=[CH:11][NH:10][N:9]=1.[Cl:13]Cl>C(O)(=O)C.C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[C:12]([Cl:13])=[CH:11][NH:10][N:9]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24526ChlorineHCID 178478013HCID 178478013, Verbindung

Produkt 1

HCID 178478025HCID 178478025, VerbindungAusbeute 44,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel2×HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6.8 g (0.038 mol ) of 3-(2'-chlorophenyl)-1H-pyrazole, prepared as in Example 9, are dissolved, at temperature and with stirring, in 30 ml of acetic acid. 2.9 g (0.0409 mol) of chlorine are then introduced into the reaction mixture. Stirring is maintained for 1 hour at room temperature and then the acetic acid is driven off under reduced pressure. The residue is taken up in methylene chloride and this organic solution is washed with an aqueous bicarbonate solution, then with water and then dried over Na2SO4 before being concentrated to dryness. The residue is chromatographed on a silica column (eluent: heptane/ethyl acetate 60/40). 3.6 g of 3-(2'-chlorophenyl)-4-chloro-1H-pyrazole (compound 96) are obtained, which is of honey-like consistency (yield 44%).

Aufarbeitung

  1. dissolutionare dissolved, at temperature
  2. washthis organic solution is washed with an aqueous bicarbonate solution
  3. dry with materialwith water and then dried over Na2SO4
  4. concentrationbefore being concentrated to dryness
  5. customThe residue is chromatographed on a silica column (eluent: heptane/ethyl acetate 60/40)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b64d2c37b0048bd8f517f798b07f32a
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05523280

Notizen zur Reaktion

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