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(Z)-1-(3-nitro-4-methylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene → (Z)-1-(3-amino-4-methylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene

HRID 260095
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 260095
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6](/[CH:11]=[CH:12]\[C:13]2[CH:18]=[C:17]([O:19][CH3:20])[C:16]([O:21][CH3:22])=[C:15]([O:23][CH3:24])[CH:14]=2)[CH:7]=[CH:8][C:9]=1[CH3:10])([O-])=O>C(O)(=O)C.ClCCl.[Zn]>[NH2:1][C:4]1[CH:5]=[C:6](/[CH:11]=[CH:12]\[C:13]2[CH:14]=[C:15]([O:23][CH3:24])[C:16]([O:21][CH3:22])=[C:17]([O:19][CH3:20])[CH:18]=2)[CH:7]=[CH:8][C:9]=1[CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 10711415(Z)-1-(3-nitro-4-methylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene

Produkt 1

HCID 10590264(Z)-1-(3-amino-4-methylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)etheneAusbeute 49,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

65 mg of (Z)-1-(3-nitro-4-methylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl) ethene were dissolved in 4 ml of acetic acid and 4 ml of dichloromethane, and 300 mg of zinc were added thereto and stirred for one hour. The reaction liquid was filtered, concentrated and purified by silica gel column chromatography (dichloromethane:hexane=2.1 by volume) to obtain 29 mg of the intended compound. The yield was 46.5%.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction liquid
  2. filtrationwas filtered
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by silica gel column chromatography (dichloromethane:hexane=2.1 by volume)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5d699fc6e724cfe833264b61e9a17c7
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05525632

Notizen zur Reaktion

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