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Trifluoroacetic anhydride → 5-Fluoro-3-(thiazol-2-ylcarbonyl)thiophenol

HRID 260432
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 260432
C[S:2]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:11]([C:13]2[S:14][CH:15]=[CH:16][N:17]=2)=[O:12])[CH:7]=[C:8]([F:10])[CH:9]=1)=O.C(OC(C(F)(F)F)=O)(C(F)(F)F)=O>ClC(Cl)C>[F:10][C:8]1[CH:7]=[C:6]([C:11]([C:13]2[S:14][CH:15]=[CH:16][N:17]=2)=[O:12])[CH:5]=[C:4]([SH:2])[CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9845Trifluoroacetic anhydrideHCID 19426964HCID 19426964, Verbindung

Produkt 1

HCID 194270015-Fluoro-3-(thiazol-2-ylcarbonyl)thiophenol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the sulfoxide from Step 2 (0.35 g, 1.29 mmol) in dichloroethane (2.6 mL) was added TFAA (2.6 mL). The mixture was stirred at 80° C. for 0.5 h, cooled and evaporated. The residue was dissolved in MeOH: Et3N (1:1, 5 mL). The solvent was evaporated and taken up again in MeOH/Et3N. After evaporation of the solvent and chromatography using hexane:EtOAc (70:30) 0.28 g of the title compound was obtained.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. customevaporated
  3. dissolutionThe residue was dissolved in MeOH: Et3N (1:1, 5 mL)
  4. customThe solvent was evaporated
  5. customAfter evaporation of the solvent and chromatography
  6. customwas obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0cee7e937b734a9aba588270a04d5814
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05527827

Notizen zur Reaktion

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