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Diisopropylamine → 3-Phenyl-2-t-butylcarboxymethylpropionic acid, ethyl ester

HRID 260651
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 260651
C(N[CH:5]([CH3:7])[CH3:6])(C)C.[CH2:8]([Li])CCC.[C:13]([O:23][CH2:24][CH3:25])(=[O:22])[CH2:14][CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.Br[CH2:27][C:28]([O:30]C(C)(C)C)=[O:29]>O1CCCC1.CCCCCC>[C:16]1([CH2:15][C:14]([CH2:27][C:28]([OH:30])=[O:29])([C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH3:8])[C:13]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7912DiisopropylamineHCID 16237Ethyl 3-phenylpropionateHCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 867490123-Phenyl-2-t-butylcarboxymethylpropionic acid, ethyl esterAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

Dissolve diisopropylamine (3.5 mL, 25 mmol) in tetrahydrofuran (30 mL). Add n-butyllithium (14 mL of a 1.6M solution in hexane, 22.4 mmol). Stir for 15 minutes and cool to -78° C. Add, by dropwise addition, ethyl dihydrocinnamate (3.5 mL, 20 mmol) and stir for 30 minutes. Add t-butyl bromoacetate (4.0 mL, 25 mmol) and gradually warm to room temperature overnight. Quench the solution with ammonium chloride solution (10 mL) and partition between water (25 mL) and ethyl ether (50 mL). Separate the organic phase, dry (MgSO4) and evaporate the solvent in vacuo. Purify by silica gel chromatography (5% ethyl acetate/hexane) to give 3-phenyl-2-t-butylcarboxymethylpropionic acid, ethyl ester as a pale yellow oil (2.68 g, 46%).

Aufarbeitung

  1. stirringstir for 30 minutes
  2. customQuench the solution with ammonium chloride solution (10 mL)
  3. custompartition between water (25 mL) and ethyl ether (50 mL)
  4. customSeparate the organic phase
  5. dry with materialdry (MgSO4)
  6. customevaporate the solvent in vacuo
  7. customPurify by silica gel chromatography (5% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c28dd0fd4efe467bb54bfbf4c7b8e4bf
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05529997

Notizen zur Reaktion

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