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Hydrochloric Acid → 1-[2-(acetylthiomethyl)-5-hydroxy-6-methylheptanoyl]-L-proline

HRID 262722
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 262722
[C:1]([S:4][CH2:5][CH:6]([CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:23])[CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[C:7]([N:9]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@H:10]1[C:11]([OH:13])=[O:12])=[O:8])(=[O:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+].Cl>CO.O>[C:1]([S:4][CH2:5][CH:6]([CH2:17][CH2:18][CH:19]([OH:23])[CH:20]([CH3:21])[CH3:22])[C:7]([N:9]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@H:10]1[C:11]([OH:13])=[O:12])=[O:8])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 542745461-{2-[(Acetylsulfanyl)methyl]-6-methyl-5-oxoheptanoyl}-L-proline

Produkt 1

HCID 543289601-[2-(acetylthiomethyl)-5-hydroxy-6-methylheptanoyl]-L-proline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-[2-(acetylthiomethyl)-5-oxo-6-methylheptanoyl]-L-proline (1.5 g.) is dissolved in cold methanol (10 ml.) and sodium borohydride (0.12 g.) is added. After two hours the reaction mixture is diluted with water (100 ml.) acidified with concentrated hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried and concentrated to dryness in vacuo to give 1-[2-(acetylthiomethyl)-5-hydroxy-6-methylheptanoyl]-L-proline.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. customThe organic layer is dried
  3. concentrationconcentrated to dryness in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5aeda20ec24945c88e2a78a4c400de3c
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04154936

Notizen zur Reaktion

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