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3-((Acetyloxy)methyl)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid → 3-[(Acetyloxy)methyl]-7-[[2-sulfo-2-(1-pyrryl)acetyl]-amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

HRID 26320
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 26320
[S:1]([CH:5]([N:9]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10]1)[C:6](Cl)=[O:7])([OH:4])(=[O:3])=[O:2].[C:14]([O:17][CH2:18][C:19]1[CH2:26][S:25][CH:24]2[N:21]([C:22](=[O:28])[CH:23]2[NH2:27])[C:20]=1[C:29]([OH:31])=[O:30])(=[O:16])[CH3:15].C(=O)(O)[O-].[Na+]>CCOCC.O>[C:14]([O:17][CH2:18][C:19]1[CH2:26][S:25][CH:24]2[N:21]([C:22](=[O:28])[CH:23]2[NH:27][C:6](=[O:7])[CH:5]([S:1]([OH:4])(=[O:3])=[O:2])[N:9]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10]2)[C:20]=1[C:29]([OH:31])=[O:30])(=[O:16])[CH3:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 137293-((Acetyloxy)methyl)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 867364672-Sulfo-2-(1-pyrryl)acetyl chloride

Produkt 1

HCID 867364683-[(Acetyloxy)methyl]-7-[[2-sulfo-2-(1-pyrryl)acetyl]-amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-sulfo-2-(1-pyrryl)acetyl chloride (1 equivalent) in ether is added to 3-[(acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]-oct-2-ene-2-carboxylic acid (1 equivalent) and sodium bicarbonate (about 3 equivalents) in water at about 0° C. After about 30 minutes the phases are separated, the pH adjusted to about 6.5 and the aqueous phase extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate is dried over megnesium sulfate, filtered and evaporated to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. customAfter about 30 minutes the phases are separated
  2. extractionthe aqueous phase extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe ethyl acetate is dried over megnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dad01d312966486fa7e7e8963f0579b3
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04148998

Notizen zur Reaktion

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