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Hydrochloric Acid → (+)-4-(3'-Methylpentanoyl)biphenyl

HRID 26336
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 26336
[C:1]1([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Al+3].[CH3:17][CH:18]([CH2:23][CH3:24])[CH2:19][C:20](Cl)=[O:21].Cl>[N+](C1C=CC=CC=1)([O-])=O.O>[CH3:17][CH:18]([CH2:23][CH3:24])[CH2:19][C:20]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:1]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)=[CH:2][CH:3]=1)=[O:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7095BiphenylHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 126482793-Methylpentanoyl chloride

Produkt 1

HCID 21322796(+)-4-(3'-Methylpentanoyl)biphenyl

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 7416NitrobenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-7 °C

Versuchsvorschrift

To commercially available biphenyl (0.08 mole) and anhydrous aluminium trichloride (0.1 mole) dissolved in dry nitrobenzene (90ml), (+)-3-methylpentanoylchloride (0.1mole) the preparation of which is known and described in United Kingdom Patent Application No. 36211/75), is added in drops, the temperature being maintained at about -7° C. during the addition. The mixture is then stirred for about 18 hr. with cooling in an ice bath. It is then poured onto a mixture of ice, water and concentrated hydrochloric acid and stirred for 0.5 hr., and the nitrobenzene layer is separated. The nitrobenzene is removed by steam distillation and the residue is crystallised from a small volume of ethanol to constant melting point.

Aufarbeitung

  1. addition36211/75), is added in drops
  2. temperaturewith cooling in an ice bath
  3. stirringstirred for 0.5 hr
  4. custom, and the nitrobenzene layer is separated
  5. customThe nitrobenzene is removed by steam distillation
  6. customthe residue is crystallised from a small volume of ethanol to constant melting point

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8bd9553888746338d44dceea6760389
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04149413

Notizen zur Reaktion

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