2(1H)-Pyrimidinone, tetrahydro-1,3-dimethyl- → 5(S)-[1(S)-(Boc-amino)-2-phenylethyl]-3(R)-[(p-benzyloxyphenyl)methyl]dihydrofuran-2-(3H)-one

HRID 263772Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 263772
[C:1]([NH:8][C@H:9]([C@H:17]1[O:21][C:20](=[O:22])[CH2:19][CH2:18]1)[CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].CN1CCCN(C)C1=O.C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Li+].[CH2:42]([O:49][C:50]1[CH:57]=[CH:56][C:53]([CH2:54]I)=[CH:52][CH:51]=1)[C:43]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=1>C1COCC1.CCCCCC.C(OCC)(=O)C>[C:1]([NH:8][C@H:9]([C@H:17]1[O:21][C:20](=[O:22])[C@H:19]([CH2:54][C:53]2[CH:56]=[CH:57][C:50]([O:49][CH2:42][C:43]3[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=3)=[CH:51][CH:52]=2)[CH2:18]1)[CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)([O:3][C:4]([CH3:6])([CH3:7])[CH3:5])=[O:2]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 816462(1H)-Pyrimidinone, tetrahydro-1,3-dimethyl-HCID 2733832Lithium HexamethyldisilazideHCID 10870461tert-butyl(1S)-1-[(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-2-phenylethylcarbamateHCID 11723738p-Benzyloxybenzyl iodide

Produkt 1

HCID 156595565(S)-[1(S)-(Boc-amino)-2-phenylethyl]-3(R)-[(p-benzyloxyphenyl)methyl]dihydrofuran-2-(3H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel3×HCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Analogously to Example 21 D) 1)c), 1.13 g (3.70 mmol) of 5(S)-[1(S)-(Boc-amino)-2-phenylethyl]-dihydrofuran-2-(3H)-one [Example 21 D) 1)b)] dissolved in 4.8 ml of THF and 0.75 ml of 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone are deprotonated at -75° C. with 7.25 ml of lithium bis(trimethylsilyl)amide 1M in THF, and alkylated (15 min) with 1.2 g (3.7 mmol) of p-benzyloxybenzyl iodide in 2 ml of THF. Column chromatography (SiO2, hexane/ethyl acetate 2:1) yields the pure title compound: TLC Rf (D)=0.30; tRet (II)=28.2 min; FAB-MS (M+H)+ =502.

Aufarbeitung

  1. customalkylated (15 min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-374c252327f740d980ab7a5a84e043d0
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
Patentnummer
US05643878

Notizen zur Reaktion

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