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4-Methylmorpholine → N-(t-Butyloxy)-2(R)-[[4-methoxybenzenesulfonyl](3-picolyl)amino]-3-methylbutanamide

HRID 264281
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 264281
Cl.[CH3:2][O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([S:10]([N:13]([CH2:21][C:22]2[CH:23]=[N:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[C@H:14]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[C:15]([OH:17])=O)(=[O:12])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.CN1CCOCC1.Cl.[C:46]([O:50][NH2:51])([CH3:49])([CH3:48])[CH3:47].Cl.CN(CCCN=C=NCC)C>C(Cl)Cl.O>[C:46]([O:50][NH:51][C:15](=[O:17])[C@H:14]([N:13]([S:10]([C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([O:3][CH3:2])=[CH:9][CH:8]=1)(=[O:11])=[O:12])[CH2:21][C:22]1[CH:23]=[N:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[CH:18]([CH3:19])[CH3:20])([CH3:49])([CH3:48])[CH3:47]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 2777906O-tert-butylhydroxylamine hydrochlorideHCID 700617032(R)-[[4-methoxybenzenesulfonyl](3-picolyl)amino]-3-methyl-butanoic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 10671218
N-(t-Butyloxy)-2(R)-[[4-methoxybenzenesulfonyl](3-picolyl)amino]-3-methylbutanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2(R)-[[4-methoxybenzenesulfonyl](3-picolyl)amino]-3-methylbutanoic acid hydrochloride (5.0 g, 12.06 mmol), 1-hydroxybenzotriazole (1.63 g, 12.06 mmol), 4-methylmorpholine (6.6 mL, 60.31 mmol), and O-t-butylhydroxylamine hydrochloride (54.55 g, 36.19 mmol) are dissolved in methylene chloride (200 mL). N-[Dimethylaminopropyl]-N'-ethylcarbodiimide hydrochloride (3.01 g, 15.68 mmol) is added, and the reaction is stirred overnight. The reaction is then diluted with water and extracted with methylene chloride. The combined organic extracts are washed with brine, dried (Na2SO4), and the solvent is evaporated. The crude product is purified by silica gel chromatography (2% methanol/methylene chloride) to give N-(t-butyloxy)-2(R)-[[4-methoxybenzenesulfonyl]-(3-picolyl)amino]-3-methylbutanamide.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with methylene chloride
  2. washThe combined organic extracts are washed with brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. customthe solvent is evaporated
  5. customThe crude product is purified by silica gel chromatography (2% methanol/methylene chloride)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41514be63049496481ae56f3c5220799
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05646167

Notizen zur Reaktion

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