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2,4-Diisopropylphenol → 2-Bromo4,6-diisopropyl-phenol

HRID 264712
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 264712
[Br:1]Br.[CH:3]([C:6]1[CH:11]=[C:10]([CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[CH:9]=[CH:8][C:7]=1[OH:15])([CH3:5])[CH3:4]>C(O)(=O)C.[Fe]>[CH:3]([C:6]1[CH:11]=[C:10]([CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[CH:9]=[C:8]([Br:1])[C:7]=1[OH:15])([CH3:5])[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 180482,4-DiisopropylphenolHCID 24408Bromine

Produkt 1

HCID 145150292-Bromo4,6-diisopropyl-phenolAusbeute 85,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

1 g of iron powder and then, dropwise, 101 g (32.2 ml, 0.63 mol) of bromine are added in the course of 90 minutes to a solution of 102.3 g (0.57 mol) of 2,4-diisopropylphenol in 900 ml of glacial acetic acid at 95° C. The mixture is stirred for a further hour at 100° C. and cooled, the reaction mixture is partitioned between toluene and water and the toluene phase is washed with NaHCO3 solution. It is dried, filtered and concentrated, and the residue is distilled in a high vacuum. 125 g of the title compound is obtained as a pale yellow oil, b.p. 85° C./0.15 torr.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. customthe reaction mixture is partitioned between toluene and water
  3. washthe toluene phase is washed with NaHCO3 solution
  4. customIt is dried
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. distillationthe residue is distilled in a high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2efab375abcb4d3d937bf801377c3fed
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05646272

Notizen zur Reaktion

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