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Uridine → 2'-O-Nonyluridine

HRID 264734
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 264734
[C@@H:1]1([N:10]2[CH:17]=[CH:16][C:14](=[O:15])[NH:13][C:11]2=[O:12])[O:9][C@H:6]([CH2:7][OH:8])[C@@H:4]([OH:5])[C@H:2]1[OH:3].C([Sn](=O)CCCC)CCC.C([C@@]1(O)[C@H](OCCCC)[C@@H](C(=[SnH2])O)O[C@H]1N1C=CC(=O)NC1=O)CCC.I[CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63]>>[CH2:55]([O:3][C@@H:2]1[C@H:4]([OH:5])[C@@H:6]([CH2:7][OH:8])[O:9][C@H:1]1[N:10]1[CH:17]=[CH:16][C:14](=[O:15])[NH:13][C:11]1=[O:12])[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 6029UridineHCID 202751-IodononaneHCID 61221Dibutyltin oxideHCID 1317200902',3'-O-dibutylstannyleneuridine

Produkt 1

HCID 228747432'-O-Nonyluridine

Versuchsvorschrift

As per the procedure of Example 49, uridine (22.5 g) was treated with dibutyl tin oxide (22.5 g, 1 eq). The resulting 2',3'-O-dibutylstannyleneuridine was treated with iodononane (11 ml, 1.3 eq.) at 130°-140° C. as per Example 50 to give the 2' and 3' isomers (11.2 g) as an oil.

Aufarbeitung

  1. customto give the 2' and 3' isomers (11.2 g) as an oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-749385ee83504457b5d87e3afcdc281f
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05646265

Notizen zur Reaktion

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