2,4,5-Triphenylimidazole → 1-(7-Bromoheptyl)-2,4,5-triphenylimidazole

HRID 265366

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 265366
[C:1]1([C:7]2[NH:8][C:9]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[N:11]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Br:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31]Br.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(=O)CC>[Br:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][N:11]1[C:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[C:9]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[N:8]=[C:7]1[C:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 102322,4,5-TriphenylimidazoleHCID 11430Potassium CarbonateHCID 783091,7-Dibromoheptane

Produkt 1

HCID 229163771-(7-Bromoheptyl)-2,4,5-triphenylimidazoleAusbeute 61,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,4,5-triphenylimidazole (11.5 g), 1,7-dibromo-heptane (50 g) and potassium carbonate (27 g) in dry butanone (250 ml) was heated at reflux for 20 hours. The mixture was filtered and the filtrate evaporated to an oil. Chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate) and recrystallisation from hexane gave 1-(7-bromoheptyl)-2,4,5-triphenylimidazole (11.3 g, 61.4%) as a colourless solid, m.p. 69°-71°.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 20 hours
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. customthe filtrate evaporated to an oil
  5. customChromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate) and recrystallisation from hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20d0f6ec73f5498fbde81cc099d2687a
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
Patentnummer
US05648373

Verknüpfte Notizen

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