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Ammonium formate → 4-Ethoxy-7-(t-butoxycarbonylmethoxy)saccharin ammonium salt

HRID 266483
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 266483
C([N:8]1[C:18](=[O:19])[C:17]2[C:12](=[C:13]([O:23][CH2:24][C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH:14]=[CH:15][C:16]=2[O:20][CH2:21][CH3:22])[S:9]1(=[O:11])=[O:10])C1C=CC=CC=1.C([O-])=O.[NH4+]>[Pd].CO>[NH4+:8].[CH2:21]([O:20][C:16]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:23][CH2:24][C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])=[C:12]2[C:17]=1[C:18](=[O:19])[NH:8][S:9]2(=[O:11])=[O:10])[CH3:22]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 70052398HCID 70052398, Verbindung

Produkt 1

HCID 867471344-Ethoxy-7-(t-butoxycarbonylmethoxy)saccharin ammonium saltAusbeute 209,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

By the method of part D of Example 45 in two successive preparations 2-benzyl-4-ethoxy-7-(t-butoxycarbonylmethoxy) saccharin (0.5 g, 6.5 g) was debenzylated with ammonium formate (0.25 g, 3.66 g) and palladium on carbon (10%, 0.25 g, 2 g) in methanol affording 4-ethoxy-7-(t-butoxycarbonylmethoxy)saccharin ammonium salt (0.44 g, 5.63 g), phenylthiomethylation of which with chloromethyl phenyl sulfide (0.2 g, 2.38 g) in dimethylformamide and purification of the combined products (0.46 g, 6.42 g) by column chromatography on silica gel using dichloromethane and dichloromethane-acetone (98:2) as eluants afforded 2-phenylthiomethyl-4-ethoxy-7-(t-butoxycarbonylmethoxy)saccharin, 1.92 g, 40% yield.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6211423580fa423b88be6aefdcc439b5
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05650422

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