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Water → 4-[1-(Phenylsulfonyl)-1H-indazol-3-yl]-1-piperazinecarbonitrile

HRID 266934
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 266934
[CH3:1][N:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]([S:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)(=[O:19])=[O:18])[N:9]=2)[CH2:4][CH2:3]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[N:32]#CBr.O>CS(C)=O>[C:20]1([S:17]([N:10]2[C:11]3[C:16](=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)[C:8]([N:5]3[CH2:4][CH2:3][N:2]([C:1]#[N:32])[CH2:7][CH2:6]3)=[N:9]2)(=[O:18])=[O:19])[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10476Cyanogen BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 148234251-(Benzenesulfonyl)-3-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-indazole

Produkt 1

HCID 148234434-[1-(Phenylsulfonyl)-1H-indazol-3-yl]-1-piperazinecarbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 3-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-phenylsulfonyl-1H-indazole (237 g, 0.67 mole), K2CO3 (102 g, 0.74 mole) and dimethylsulfoxide (DMSO, 2000 ml), under nitrogen, was added cyanogen bromide (72 g, 0.68 mmol) dissolved in DMSO (525 ml). The reaction was stirred at ambient temperature for 5.5 hours and was then poured into H2O (7 1). The solid, which precipitated from solution, was collected by filtration and was washed well with H2O affording 168 g (68%) of product. A 5.2 g sample was recrystallized twice from ethanol-H2O yielding 4.0 g of 4-[1-(phenylsulfonyl)-1H-indazol-3-yl]-1-piperazinecarbonitrile, m.p.=178°-180° C.

Aufarbeitung

  1. customThe solid, which precipitated from solution
  2. filtrationwas collected by filtration
  3. washwas washed well with H2O affording 168 g (68%) of product
  4. customA 5.2 g sample was recrystallized twice from ethanol-H2O yielding 4.0 g of 4-[1-(phenylsulfonyl)-1H-indazol-3-yl]-1-piperazinecarbonitrile, m.p.=178°-180° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-126155d72dfa4f9db248c41b1426c14c
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05652241

Notizen zur Reaktion

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