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Water → 2-Phenyl-3-t-butyl-5-p-toluenesulfonyloxymethyloxazolidine

HRID 26720
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 26720
[C:1]1([CH:7]2[N:11]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])[CH2:10][CH:9]([CH2:16][OH:17])[O:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:18]1([CH3:28])[CH:23]=[CH:22][C:21]([S:24](Cl)(=[O:26])=[O:25])=[CH:20][CH:19]=1.O>C(N(CC)CC)C>[C:1]1([CH:7]2[N:11]([C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15])[CH2:10][CH:9]([CH2:16][O:17][S:24]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:18]([CH3:28])=[CH:19][CH:20]=3)(=[O:26])=[O:25])[O:8]2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 1088103-(1,1-Dimethylethyl)-2-phenyloxazolidine-5-methanol

Produkt 1

HCID 125837332-Phenyl-3-t-butyl-5-p-toluenesulfonyloxymethyloxazolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of dl-2-phenyl-3-t-butyl-5-hydroxymethyloxazolidine (12.05 g.) in triethylamine (120 ml.) 13 is added p-toluenesulfonylchloride (14.5 g.). After 6 days at room temperature the mixture is added to water (500 ml.) and extracted with ether (2×200 ml.). The ether solution is washed with water, dried with anhydrous magnesium sulfate and evaporated to dryness. The residue is recrystallized from hexane to afford 2-phenyl-3-t-butyl-5-p-toluenesulfonyloxymethyloxazolidine.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ether (2×200 ml.)
  2. washThe ether solution is washed with water
  3. dry with materialdried with anhydrous magnesium sulfate
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe residue is recrystallized from hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d9cadbdf09c4fe3a8cb4f6f4140267a
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04151297

Notizen zur Reaktion

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