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1,2-Dibromobenzene → 2'-Bromo-biphenyl-3-carbonitrile

HRID 269539
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 269539
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5](B(O)O)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)#[N:2].[Br:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1Br.C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C>C(OCC)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Br:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1[C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:3]([C:1]#[N:2])[CH:4]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 114141,2-DibromobenzeneHCID 27343253-Cyanophenylboronic acidHCID 21863594Toluene ethanol

Produkt 1

HCID 13924952'-Bromo-biphenyl-3-carbonitrileAusbeute 69,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-cyanophenylboronic acid (735 mg, 5 mmol), 1,2-dibromobenzene (2.36 g, 10 mmol) potassium carbonate (6.9 g, 50 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (580 mg, 0.5 mmol) in 1:1 toluene/ethanol (40 ml) was stirred and heated at 90° C. under nitrogen for 3 hours. After cooling the mixture was diluted with diethyl ether and water and the organic phase dried (MgSO4) and evaporated to dryness. The residue was purified by chromatography using Biotage with ethyl acetate/iso-hexane (1:19) to yield the title compound as a white solid (895 mg 69%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling the mixture
  2. dry with materialthe organic phase dried (MgSO4)
  3. customevaporated to dryness
  4. customThe residue was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61ef2a173c7c443d8121534960b66168
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07446222B2

Notizen zur Reaktion

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