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Potassium Carbonate → Ethyl 5-chloro-2''-[(phenylmethyl)oxy]-1,1':2',1''-terphenyl-2-carboxylate

HRID 269565
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 269565
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[C:15]1[C:16](B(O)O)=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Br[C:25]1[CH:35]=[C:34]([Cl:36])[CH:33]=[CH:32][C:26]=1[C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C>C(OCC)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:36][C:34]1[CH:33]=[C:32]([C:16]2[C:15]([C:10]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:9]=3[O:8][CH2:1][C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:26]([C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])=[CH:25][CH:35]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 21863594Toluene ethanolHCID 53216606Ethyl 2-bromo-4-chlorobenzoateHCID 587309902'-Benzyloxy-biphenyl-2-boronic acid

Produkt 1

HCID 58731013Ethyl 5-chloro-2''-[(phenylmethyl)oxy]-1,1':2',1''-terphenyl-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2′-benzyloxybiphenyl boronic acid (50 mg, 0.16 mmol), ethyl 2-bromo-4-chlorobenzoate (66 mg, 0.25 mmol), potassium carbonate (88 mg, 0.64 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (10 mg, 5 mol %) in 1:1 toluene/ethanol (2 ml) was stirred and heated at 90° C. under nitrogen for 12 hours. After cooling the mixture was diluted with diethyl ether and water and the organic phase dried (MgSO4) and evaporated to dryness. The residue was chromatographed with ethyl acetate/iso-hexane (1:9) to yield the title compound as a pale yellow gum. (46 mg, 66%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling the mixture
  2. dry with materialthe organic phase dried (MgSO4)
  3. customevaporated to dryness
  4. customThe residue was chromatographed with ethyl acetate/iso-hexane (1:9)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a36b5c992b014a60a613a74fb93c144b
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07446222B2

Notizen zur Reaktion

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